杜牧此诗以“送别”为骨，以“池州”为血，熔铸出苍茫而深婉的意境。首联“昔子来陵阳，时当苦炎热”，以追忆开篇，将时间拉回盛夏，而“我虽在金台，头角长垂折”则以自嘲之语，暗喻仕途坎坷。诗人以“金台”暗指京城，却以“头角垂折”的意象，将凌云之志与困顿现实并置，形成强烈的张力。这种今昔交错的叙事手法，既为后文送别铺垫情感基调，又暗含对友人前程的隐忧。
中段“九华山路云遮寺，清弋江村柳拂桥”一联，堪称写景绝唱。诗人以“云遮寺”的朦胧与“柳拂桥”的柔美，勾勒出池州山水特有的空灵意境。此处运用“以景结情”之法，将离别的愁绪融入自然景物：云遮寺暗示前路迷茫，柳拂桥则暗含折柳送别的传统意象。更妙的是，诗人以“九华山”与“清弋江”对举，一山一水，一高一低，形成空间上的立体构图，使读者仿佛置身于皖南的烟雨画卷中。
尾联“他年雪中棹，阳羡访吾庐”以虚笔收束，化用王子猷雪夜访戴的典故，却反其意而用之——不是友人来访，而是诗人期待他年与孟迟在雪中重逢。这种“未来时态”的想象，既冲淡了当下的离愁，又暗含对友情的坚定信念。全诗在虚实转换间，完成了从“送别”到“期待”的情感升华，展现出杜牧特有的“俊爽”诗风。
此诗作于唐武宗会昌四年（844年），时值晚唐政治黑暗、藩镇割据加剧之际。杜牧时任池州刺史，而孟迟（字迟之）作为其挚友，正赴京应试。诗人借送别之机，既抒发对友人前程的关切，更暗含对自身命运的感慨。此时杜牧已年过四十，历经牛李党争的倾轧，从京官外放至池州，诗中“头角长垂折”正是这种仕途失意的真实写照。
从时代背景看，晚唐科举制度日益腐败，寒门士子晋升无门。孟迟虽以“先辈”尊称（唐代称进士及第者为“先辈”），但诗中“九华山路云遮寺”的迷蒙意象，实暗喻科举之路的艰险。杜牧本人曾因直言时弊而遭排挤，故在送别诗中既勉励友人“莫道秋江离别难”，又流露出“舟船明日是长安”的无奈。这种矛盾心理，正是晚唐文人普遍的精神困境。
池州（今安徽池州）地处长江南岸，九华山与清弋江在此交汇，自古为文人墨客的游历胜地。诗中“九华山路”指通往佛教名山九华山的古道，唐代时香客络绎不绝；“清弋江”即青弋江，发源于黄山，流经池州入长江，两岸杨柳依依，是典型的江南水乡景观。杜牧在池州任刺史期间，常与友人泛舟江上，诗中“柳拂桥”的意象，正源于池州城外的“柳桥”——这座唐代石桥至今仍存，桥畔古柳参天，成为当地送别的标志性场所。
值得注意的是，诗中“阳羡”指今江苏宜兴，杜牧曾在此购置田产。尾联“他年雪中棹”的想象，将池州与阳羡两地相连，暗含诗人对归隐生活的向往。这种地理空间的跳跃，既体现了唐代文人“宦游”与“归隐”的矛盾心态，也展现了杜牧在山水之间寻求精神寄托的独特方式。