杜牧《张好好诗》以“君为豫章姝，十三才有余”开篇，以白描手法勾勒出少女张好好初入风尘时的清纯与娇艳。诗中“翠茁凤生尾，丹脸莲含跗”运用比喻与色彩对比，将少女的翠绿衣衫与红润面庞比作凤凰尾羽与含苞莲花，既显其天生丽质，又暗含其命运如花般易逝的隐喻。这种以物喻人的手法，在“玉质随月满，艳态逐春舒”中进一步深化，以月之盈缺、春之舒卷暗示美好事物的短暂性，为后文的悲剧埋下伏笔。
诗中情感转折的枢纽在于“飘然集仙客，讽赋欺相如”一句。杜牧以司马相如自比，暗指自己与张好好曾有过一段文士与歌妓的知音之谊。然而，“自此每相见，三日已为疏”的时空压缩，实则暗示了两人因身份悬殊而渐行渐远的无奈。至“洛城重相见，绰绰为当垆”时，诗人以“绰绰”二字写尽张好好沦落市井后的从容与落寞，这种表面平静下的巨大反差，比直抒胸臆更显沉痛。结尾“洒尽满襟泪，短歌聊一书”以泪与歌收束，将个人际遇升华为对时代女性命运的悲悯。
全诗在结构上采用“今昔对照”的叙事手法：前段极写张好好昔日的风华绝代，中段以“风蒲九秋”的萧瑟意象过渡，后段则描绘其“寒衣未絮”的凄凉现状。这种强烈的对比，不仅强化了人生无常的悲剧感，更暗合了杜牧“十年一觉扬州梦”的自我感慨。诗中“霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲”等景物描写，看似闲笔，实则通过自然意象的枯荣变化，隐喻人事的盛衰交替，体现了杜牧“以景写情”的深厚功力。
唐文宗大和年间（827-835年），晚唐社会已显露出衰败气象。藩镇割据、宦官专权、牛李党争三大痼疾交织，使得士人阶层普遍陷入“报国无门”的苦闷。杜牧出身京兆杜氏，祖父杜佑曾为宰相，但家道中落后，他虽怀济世之志，却因性格耿直而屡遭排挤。大和七年（833年），杜牧在扬州牛僧孺幕府任职，期间与歌妓张好好相识。这首诗正是他离开扬州后，于洛阳偶遇沦落卖酒的张好好时所作，诗中“洛城重相见”即指此事。
杜牧创作此诗时，正值其政治生涯的失意期。此前他因上书言事触怒权贵，被外放为黄州刺史，诗中“飘然集仙客”的自嘲，实则是其“十年为幕府，每日空自叹”的写照。张好好的命运轨迹——从豫章名妓到洛阳酒家女，恰如一面镜子，映照出杜牧自身“才命相妨”的困境。诗中“玉质随月满”的盛极而衰，与杜牧“平生五色线，愿补舜衣裳”的抱负落空，形成了跨越性别的命运共鸣。
诗中地理意象的运用极具深意。“豫章”（今江西南昌）是张好好的原籍，也是她初入风尘之地。唐代豫章作为江南西道治所，商业繁荣，歌楼酒肆林立，正是“十三才有余”的少女被卖入乐籍的典型背景。而“洛城”（今河南洛阳）作为东都，是唐代士人仕途沉浮的见证地。杜牧与张好好在洛阳重逢，暗示了两人都经历了从繁华到落寞的迁徙——张好好从江南名妓沦为洛阳酒家女，杜牧则从扬州幕僚变为洛阳过客。
诗中“霜凋谢楼树”的“谢楼”，指南齐诗人谢朓任宣城太守时所建的谢朓楼。杜牧以此典故暗指自己曾任职的宣州（今安徽宣城），而“沙暖句溪蒲”的“句溪”正是宣城名胜。这种地理上的跳跃，实则暗示了诗人与张好好各自的人生轨迹：张好好从豫章到洛阳，杜牧从扬州到宣州再到洛阳，两人在时空交错中完成了命运的相遇。这种“地理叙事”的手法，使诗歌超越了个人抒情，成为对晚唐士人与歌妓共同命运的隐喻。