杜牧此诗以“感怀”为名，实则借古讽今，笔力沉雄。首联“高阁客竟去，小园花乱飞”以景起兴，看似闲笔，实则暗喻时局动荡、贤才离散。诗人以“乱飞”之落花喻指晚唐藩镇割据、朝政凋零之状，意象凄美而含锋锐。颔联“参差连曲陌，迢递送斜晖”则通过空间延展与时间流逝的对照，将个人孤寂与家国兴衰交织，曲陌象征仕途坎坷，斜晖暗指大唐国运日薄西山，虚实相生间尽显沉郁顿挫之致。
颈联“肠断未忍扫，眼穿仍欲归”以矛盾心理刻画诗人对故国残局的眷恋与无奈。“未忍扫”三字尤见深情，既怜落花之零落，更痛王朝之倾颓。尾联“芳心向春尽，所得是沾衣”以春尽喻国亡，以沾衣之泪收束全篇，看似柔弱，实则将悲愤化为无声之泣。全诗以花喻人、以景托情，通篇不用一个“愁”字，却通过意象叠加与情感递进，将家国之痛凝于尺幅之间，堪称晚唐七律之典范。
此诗作于唐文宗大和年间（约830年），正值“甘露之变”前夕。彼时宦官专权愈演愈烈，牛李党争持续激化，藩镇割据已成痼疾。杜牧出身京兆杜氏，祖父杜佑曾任宰相，然其本人因刚直不阿而屡遭排挤，历任黄州、池州等地刺史，始终未得重用。诗中“高阁客竟去”暗指朝中正直之士被逐，“小园花乱飞”则影射朝政混乱如残春落英，实为对晚唐政治生态的沉痛控诉。
杜牧素有“济世之志”，曾著《罪言》《战论》等文直陈时弊，然其政治主张始终未被采纳。此诗创作时，诗人正任监察御史，目睹宦官仇士良擅权、文宗受制于家奴的危局，遂借咏春抒怀，将个人仕途失意与王朝衰败之痛熔铸一炉。诗中“眼穿仍欲归”一句，既是对故都长安的魂牵梦萦，亦暗含对朝廷“中兴”幻灭的绝望，折射出晚唐士人“有心杀贼，无力回天”的集体悲怆。
诗中“曲陌”与“斜晖”二词，暗指长安城内的曲江与乐游原。曲江为唐代著名游览胜地，每逢春日士女如云，而杜牧笔下“参差连曲陌”却以荒凉之景反衬昔日繁华，暗示盛世不再。乐游原位于长安东南，李商隐曾叹“夕阳无限好，只是近黄昏”，杜牧此处“迢递送斜晖”与之异曲同工，皆以地理坐标承载历史沧桑。此外，“高阁”或指杜牧任职的御史台官署，其地近大明宫，诗人登阁远眺，目及宫阙而心忧国事，遂将地理空间转化为情感载体，使长安城成为晚唐帝国命运的缩影。