杜甫此诗以“哭”为眼，开篇即奠定悲怆基调。首联“故旧谁怜我，平生郑与苏”，以反问起笔，将个人孤寂与挚友凋零并置，形成情感张力。诗人运用“互文”手法，将郑虔、苏源明两位友人合写，暗示二人同遭贬谪、同陷困厄的命运。颔联“台州地阔海冥冥，云水长和岛屿青”，以阔大苍茫的景物反衬人物渺小，暗合“以景写情”之法，海天无垠而故人无踪，空间感强化了生死永隔的痛楚。
颈联“齿落未是无心人，舌存耻作穷途哭”化用《史记·张仪列传》“舌在足矣”典故，表面写友人虽遭贬谪仍持气节，实则暗喻自身“穷途”之哀。尾联“相看万里外，同是一浮萍”以“浮萍”为喻，将漂泊感升华为时代共相，呼应开篇“谁怜”之问。全诗结构如螺旋递进：从个人哀悼到群体命运，从地理阻隔到精神共鸣，最终归于“天地一沙鸥”式的苍茫。
诗中“哭”字凡三见，却无一处直写涕泪，而是通过“海冥冥”“云水长”等意象，将悲情融入自然。这种“以物写哀”的手法，较之直抒胸臆更显沉郁顿挫。尤其“岛屿青”三字，以冷色写热泪，形成视觉与情感的反差，堪称“哀景写哀”的典范。
此诗作于唐肃宗上元二年（761年），时值安史之乱后期。杜甫流寓成都，闻知挚友郑虔（台州司户）、苏源明（少监）相继去世。郑虔因“私撰国史”被贬台州，苏源明则因直言触怒权贵而遭贬。杜甫与二人交谊深厚，曾共历长安困顿，此时自身亦漂泊西南，故诗中“同是天涯沦落人”的悲慨尤为深重。
唐代台州地处浙东，属“瘴疠之地”，贬谪至此者多难生还。杜甫在诗中“台州地阔海冥冥”的描写，既是对地理实况的写实，更暗含对友人“死生契阔”的预判。此时杜甫已年近半百，历经战乱、贬谪、饥寒，诗中“齿落”“舌存”等自嘲之语，实为对自身“老病孤舟”境遇的投射。这种“哭友亦自哭”的双重叙事，使全诗超越个人哀悼，成为乱世文人命运的缩影。
台州（今浙江临海）在唐代属江南东道，濒临东海，以“山海险阻”著称。杜甫诗中“海冥冥”“岛屿青”的描写，既符合台州“七山一水二分田”的地理特征，又暗合《汉书·地理志》“越地多瘴疠”的记载。郑虔贬谪于此，实为唐代“流人”制度的典型——将罪臣放逐至边远州郡，使其“与魑魅为群”。而“少监”苏源明所任的国子监，位于长安务本坊，与台州形成“京华-边陲”的空间对照。杜甫以“万里外”勾连两地，既写地理之遥，更喻政治之隔，使“哭”的悲恸具有了跨越时空的穿透力。